Comenzó a jugar tenis a los siete años en Bologna y admiró en esos años a Stefan Edberg y Patrick Rafter… Su padre, Daniele, es dentista; su madre, Stefania, es contadora... Tiene una hermana mayor, Simona, quien trabaja en un banco... Hacía natación y jugaba fútbol cuando era adolescente... Le gusta el cine (su película favorita es Gladiador), la música (Queen, Michael Jackson) y chatear con sus amigos online...Su objetivo es ser Top 10...Su tiro favorito es el derecho y superficie la pista dura... Esposa Ximena Fleitas (casado el 5 de Agosto de 2009).
2012 -- El italiano finalizó en el Top 100 por primera vez en tres años con éxito en torneos Challenger. Tuvo un record de 27-12 y ganó 2 títulos en Florianópolis (a Kavcic) y Recanati (a F. Martín). También fue finalista en San Marino (p. contra Klizan), todos sobre arcilla...Mejor resultado ATP World Tour fue QF en Kitzbühel (p. contra Klizan) y 3R en Londres/Queen’s Club (a No. 13 Simon, p. contra Malisse)...En Grand Slam, perdió en 1R de Roland Garros (p. contra Nadal) y clasificó a Wimbledon (p. contra Janowicz)...Completó una marca de 2-4 en pista dura, 4-5 en arcilla y 2-2 en pasto...Anotó 0-3 vs. rivales Top 10...
2011 -- Exitosa clasificación a 4 torneos ATP en 14 intentos, incluyendo Roland Garros (2R) y Wimbledon (3R). Ganó el Challenger de Roma...
2010 -- Llegó a SF o mejor en 5 Challengers italianos, incluyendo el título en Turín y la final en Biella...
2009 -- El italiano finalizó Top 100 por tercer año consecutivo...Llegó a lo más alto de su carrera en el No, 36 el 23 de Febrero...Ganó partidos seguidos tres veces durante la temporada...Llegó a tercera ronda en Montecarlo* (perdió contra Ljubicic) en Abril, QF en Umag en Julio (p. contra Davydenko) y 3° RD en New Haven (p. contra L. Mayer) en Agosto…No ganó ni un partido en el resto de la temporada (0-5)…En Grand Slam play alcanzó 2° RD de Roland Garros, donde venció al No. 20 Berdych en cinco sets (p. contra Chardy), y en Wimbledon (contra Koellerer en cinco sets)…Anotó 0-6 vs. Top 10 y tuvo registros de 8-9 en arcilla, 6-13 en pista dura, 1-1 en pasto....
2008 -- El No. 2 italiano (detrás de Seppi) finalizó en el Top 50 por primera vez y sumó 29 matches, 20 más que la temporada previa...En Febrero llegó a su primera SF ATP en Zagreb (p. contra Stakhovskiy)y llegó a la final de Munich (p. contra González)...En Grand Slam play, llegó a 3° RD de Roland Garros (contra Llodra) y Wimbledon (contra Hewitt) donde venció al No. 14 González en 2° RD...Finalizó la temporada al clasificar y acceder a la 2° RD del AMS de Madrid (ret. vs. Murray) y Paris (contra Blake) y las QF en Basilea (contra Federer)...Anotó 0-12 vs. Top 10 y tuvo marcas de 13-8 en arcilla, 13-19 en pista dura y 3-3 en césped...Sumó $657,826.
2007 -- Finalizó en el Top 100 por primera vez en el No. 67 con éxitos combinados en torneos ATP y Challenger...Sumó 9-15 el partidos ATP, incluídos tres en Grand Slam y 22-6 en Challengers, donde ganó dos títulos...En Febrero alcanzó la final del Challenger de Bergamo (contra Santoro) y al mes siguiente ganó sus primeros partidos ATP en AMS Miami (venció a Monfils y al No. 22 Tursunov antes de perder contra Ferrer en 3° RD...En Abril, llegó a la final del Challenger de Casablanca (contra Cilic) y venció al No. 26 Safin en Barcelona (p. contra Starace)...Volvió a los Challengers en Túnez y ganó su tercer título (a Pavel)...Debutó en Roland Garros y venció al finalista de 2003 Verkerk antes de caer contra Cañas en 2° RD...Tuvo un exitoso debut en Wimbledon con un triunfo en cuatro sets contra García-López (p. contra Hewitt en 2° RD) y en el US Open al vencer a Benneteau (p. contra No. 9 Berdych en 2° RD)...Cerró la temporada con el título del Challenger de Bratislava (a Falla)...En dobles, llegó a la final en el Challenger de Génova (c/Cipolla).
2006 -- Completó un registro de 32-15 en Challenger al ganar en Biella (a Minar) y Como (a Luzzi)...También llegó a la final de Bergama (contra Bogdanovic) y Recanati (contra Sanguinetti), y SF de Barletta y Génova...Debut ATP en AMS Rome (como wild card) y perdió contra Verdasco en tres sets...Clasificó en Stuttgart (contra Novak) y Viena (contra Hrbaty)...
2005 -- Hizo final en el Challenger de Trani (contra Dlouhy) y SF en Rimini y Tampere...
2004 -- Jugó la temporada completa en los circuitos de Futuros y Challengers...Ganó el Futuro #8 y #15 de Italia...Llegó a la final en el Futuro de Bélgica #1...Llegó a su primera final de Challenger en Brasov (contra Ionita) y SF en Quito...
2003 -- Avanzó a su primera SF en el Futuro #1 de Egipto y a QF en otros tres...
2013
Con su compatriota Fognini, Bolelli llegó a SF de dobles en Australia (perdieron con los Bryan en tres sets)…
Llegó a SF de Sao Paulo, venció al No. 15 Mónaco en 2R antes de caer con Nalbandian...También llegó a SF de dobles (c/Fognini), pero su partner se retiró por una lesión a la pierna izquierda...